Um mod recente para GTA 5, chamado Jailbreak, introduz um sistema de prisão no modo singleplayer, semelhante à experiência que jogadores têm em servidores de roleplay. Desenvolvido por XmanStudios, o mod transporta o jogador para a penitenciária Bolingbroke após ser preso ou morrer enquanto estava com nível de procurado.
A duração da pena depende da gravidade do crime cometido, e os jogadores devem passar um tempo na prisão, evitando conflitos com outros prisioneiros. O mod inclui transporte em ônibus de prisão, processamento de prisioneiros, trajes específicos, marcadores de entrada e saída das celas, sistema de lockdown e reações dos guardas.
Durante o tempo na prisão, se o jogador causar problemas ou tentar escapar, a prisão pode entrar em lockdown, e os guardas responderão de acordo. Recentemente, o mod foi atualizado para incluir mecânicas de fuga, como escavações e ações furtivas após o apagar das luzes.
O Jailbreak já recebeu uma recepção positiva, com mais de 3.000 downloads em poucas semanas. Um dos comentários mais notáveis sugere que "GTA 6 precisa disso", especialmente considerando a relevância do tema prisão nas primeiras informações sobre o próximo título da série.
