Ron Gilbert, conhecido por criar Monkey Island, está trabalhando em Thimbleweed Park 2 com o financiamento de um investidor anônimo, um fã rico de jogos de aventura point-and-click. Essa iniciativa surge após experiências negativas com editoras, que, segundo Gilbert, têm oferecido termos desfavoráveis nos contratos.

Em uma entrevista, Gilbert explicou que, embora não tenha tido apenas experiências ruins com editoras, as condições dos contratos pioraram ao longo dos anos. "Não me importo que a editora recupere seu investimento, mas depois disso, eles ainda querem a maior parte do lucro, o que parece injusto", disse ele.

Após o sucesso de Thimbleweed Park, lançado em 2017 e que vendeu mais de 300 mil cópias, Gilbert decidiu que era hora de criar uma sequência. Ele optou por não usar crowdfunding novamente e, em vez disso, buscou um financiamento mais direto. Um amigo apresentou um investidor que estava disposto a financiar o projeto, e após uma conversa, Gilbert elaborou um orçamento de pouco mais de um milhão de dólares para o desenvolvimento do jogo.

O acordo feito com o investidor foi considerado muito mais vantajoso do que qualquer proposta que ele havia recebido de editoras. Assim, Thimbleweed Park 2 está em desenvolvimento e deve ser lançado em 2028. Gilbert acredita que ainda existe um público para esse tipo de jogo, citando as vendas contínuas do primeiro título como evidência.