Thimbleweed Park 2 está oficialmente em desenvolvimento, e a história por trás disso é bastante interessante. Segundo Ron Gilbert, o criador do jogo, ele não estava disposto a trabalhar com um editor convencional devido a experiências anteriores negativas.
Gilbert mencionou que, embora não se importasse que os editores recuperassem seu investimento, as condições frequentemente eram desfavoráveis. Ele queria evitar um novo financiamento coletivo, o que deixou o projeto em um impasse.
Foi então que um amigo de Gilbert mencionou conhecer um "rico entusiasta" de jogos de aventura, especialmente de Thimbleweed Park. Inicialmente cético, Gilbert acabou entrando em contato com esse investidor, que se mostrou genuinamente interessado.
Gilbert elaborou um orçamento "muito realista" para Thimbleweed Park 2, que é maior do que o custo do original, estimado em pouco mais de 1 milhão de dólares. O investidor concordou com os termos, que Gilbert considera muito mais justos do que os oferecidos por editores: "Este acordo é muito mais justo, pois ele se recupera rapidamente e depois temos uma divisão razoável".
Embora o público para jogos de aventura seja relativamente pequeno, os fãs são bastante dedicados. Gilbert destacou que Thimbleweed Park ainda está vendendo bem quase 10 anos após seu lançamento, indicando que há um mercado para esse tipo de jogo.
A sequência não será exatamente uma continuação ou um prequel, mas está prevista para ser lançada em 2028.